飛天大盜萊斯特出生于英國伯明翰,是牙買加移民后裔。其母莫妮卡是一名醫藥秘書,其父雷金納德是一名保潔公司的經理。幼年時,他曾在伯明翰圣查德大教堂合唱團擔任男高音。后來他在伯明翰青年劇院開始進行表演,就讀于約瑟夫·張伯倫六年制學院,后來考入倫敦的皇家戲劇藝術學院。萊斯特同女演員洛麗塔·查克拉巴蒂完婚。兩人住在倫敦東南區,育有二女：這兩個女兒都降生于倫敦朗伯斯區,其中莉拉·哈維·查克拉巴蒂生于2001年,賈斯敏·哈維·查克拉巴蒂生于2004年。萊斯特因其在BBC劇集《飛天大盜》中飾演的邁克爾·斯通在英國出名。該角色曾在第4部中退出,但在第5,6部又重新回歸。在美國,他在1998年由邁克·尼科爾斯執導的電影《風起云涌》中飾演競選主管亨利·巴頓。他的角色被認為是影射喬治·斯蒂芬諾帕洛斯。該角色使他獲得了芝加哥影評人協會的最佳新人獎提名。2000年,萊斯特在肯尼斯·布萊納的電影《空愛一場》中出演,該片改編自莎士比亞的劇作,情景設置在20世紀30年代。影片口碑并不好,但萊斯特卻因其表演獲得了英國獨立電影獎提名。他出演舞臺音樂劇《公司》,并因此贏得一座奧利弗獎,在《哈姆雷特》中扮演主要角色,并在1991年版的《皆大歡喜》中飾演了羅塞蒂,并獲得TimeOut獎。2003年,萊斯特在皇家國立劇院演出了莎士比亞劇作《亨利五世》。2005年末,萊斯特在Channel4的熱門警察題材劇集《鬼魂小隊》中客串出演。他還出現在了2007年的《蜘蛛俠3》中,但他的戲份最終被刪節。同樣是在2007年,萊斯特為Channel4拍攝了《帝國子民》,一部講述他的祖父肯尼斯·納撒尼爾·萊斯特來到英國的故事的紀錄片。他的祖父在牙買加取景時就感到身體不適,無法接受采訪。在紀錄片拍攝結束后不久,肯尼斯就去世,沒能看到該片的上映。2008年,萊斯特在BBC的電視劇《骨跡迷蹤》,該片講述一隊考古學家的故事。2009年,他再次回到《飛天大盜》中,飾演米奇·斯通。他還在電視劇《梅林傳奇》中飾演邁瑞爾一角。2022年,參演電視劇《暗戰第一季》播出。11月24日,主演的電視劇《舞臺劇第三季》播出。