蔡妍2000年,蔡妍憑借日本的NTV電視臺的節目《WooJjangNanJjangWooRiNaRi》出道。2001年1月1日,蔡妍作為組合BrandNewBiscuits的一員于在日本首次登臺演出,那時候組合有6名成員。這個組合還包括另一位韓國歌手YunyHan。蔡妍也曾以Jinny或者JinnyLee的藝名成為組合UltraCats的一員。她使用Jinny的名字在日本發展了三年,在日本推出過三張單曲與一張專輯。2003年,蔡妍回韓國發展,推出了首張專輯《It'sMyTime》。2004年12月,蔡妍推出第二張專輯《VirginalnessBloom》。2005年,蔡妍推出了第三張專輯《ChaeYeon》。蔡妍連續參加了SBS的電視系列節目X-MAN和《LoveLetter》等各種類型的演出,于同年9月完成了X-Man的最后一集。雜志寫真2006年,蔡妍開拓中國內地市場,于2007年簽約中國娛樂公司。2007年,蔡妍第四張專輯回到舞臺。專輯中的風格嘗試了很多的變化,主打歌曲是由金昌煥作詞作曲的一首舞曲,歌曲還被編為拉丁舞曲和電子音樂兩個版本。2008年,蔡妍獲得2009年東亞運動會主辦地香港的邀請,在香港宣傳專輯期間參與演唱大會主題曲國際版《YouaretheLegend》,并參與了火炬傳遞以及閉幕禮演出。2009年12月8日,蔡妍于北京舉行中國內地的首場大型演唱會。2011年7月,蔡妍推出首張中文專輯《甜蜜的奇跡》。8月,蔡妍出席了沈陽旅游節開幕表演。10月,蔡妍參與節目《舞林大會》。11月,蔡妍參演年代勵志偶像劇《勝利者》,飾程蕓一角,該劇于2013年2月開播。12月31日,蔡妍獻唱第12屆海南島歡樂節“跨年歡樂盛典”。2012年1月,蔡妍將作為嘉賓在央視網絡春晚吸中參與表演。8月,蔡妍參與錄制運動綜藝類節目《全力以赴》。8月19日,蔡妍獻唱“2012青島世界城市音樂節系列之‘醉美靈山灣活力新膠南’大型文藝演出”,現場演繹《搖擺》和《兩個人》。11月29日,蔡妍現身WCG2012世界總決賽現場。12月,蔡妍首次反串《百變大咖秀》。2013年3月,蔡妍出演電視劇《寒冬》。4月12日晚,她主演的電視劇《怒海情仇》開播。4月至5月,蔡妍參與的公益明星跳水真人秀《中國星跳躍》播出。6月20日,蔡妍推出單曲《你不再愛我》。7月1日,蔡妍推出《你不再愛我》的MV。9月16日,蔡妍推出歌曲《原來我一直很快樂》。10月,蔡妍參與的節目《夢想星搭檔》播出,于11月播出的節目中被淘汰。12月18日,第11屆華鼎獎全球音樂滿意度調查頒獎禮在上海舉行,蔡妍在頒獎典禮上獻唱了歌曲《兩個人》。圣誕節前,蔡妍和李泉聯手推出一首中文情歌《泡面的幸福》及其MV。12月30日,蔡妍在貴州衛視的《為中國歌唱》亮相演出。2014年7月18日,參加云南衛視《舞動全城》。2015年3月,參加浙江衛視《一路上有你》。6月,加盟中韓明星出道紀實真人秀《星動亞洲》,擔任導師。6月26日蔡妍攜性感復古舞曲《??????》回歸韓國歌壇。7月6日推出歌曲《看透》的中文版。7月23日蔡妍攜手金志文推出公益勵志歌曲《相信》再度回歸。2016年4月,蔡妍參加黑龍江衛視的中韓明星冰雪綜藝真人秀《冰雪星動力》第一季。7月,參加游戲互動公益節目《拜托拿穩》。2018年11月,蔡妍發布專輯《Bazzaya》。

2008年,蔡妍探訪了四川成都白血病女孩邦邦,并獻上愛心善款。后參與成龍大哥發起的《Iloveasia》錄片活動,為中國四川地震的災民籌款。同年,她錄制了賑災歌曲《為愛祈禱》。同年10月,她進行慈善簽售,所有的款項全部捐與災區重建工作。之后,她被任命為中韓慈善大使,成立蔡妍慈善基金。2014年2月,蔡妍首次以“紅羽毛——陽光美麗”國際慈善援助中心“慈善愛心大使”的身份為其錄制的主題曲《美之見》。