1998年,李思捷從多倫多大學畢業回到香港；同年,參加由商業電臺為周星馳電影《喜劇之王》宣傳而舉辦的“喜劇之王訓練班”,并在100多名學員中獲得“最優秀學員”前五名。李思捷1999年,與周星馳,莫文蔚,張柏芝合作主演喜劇電影《喜劇之王》,在片中飾演浮夸的導演,這是他的首部電影作品,從而正式進入演藝圈。2000年,推出首張個人EP專輯《Dog.Com》,收錄了包括《新春笑呵呵》,《潮流特區》等在內的7首歌曲。2001年,李思捷與TVB簽了一年的歌星合約,之后未能發片而轉簽藝員約。2003年,與郭晉安,容祖兒,鄭嘉穎合作主演TVB時裝劇《美麗在望》,在劇中飾演天堂使者鄔狗狗,這是他的首部電視劇作品。2005年,入圍“TVB38周年臺慶”飛躍進步男藝人候選人。2006年,與劉松仁,吳卓羲,蘇玉華合作主演TVB時裝劇《男人之苦》,在劇中飾演承建商工程公司CEO江子聰；同年,與鄭嘉穎,黃宗澤,廖碧兒合作主演古裝武俠劇《強劍》,在劇中飾演男主角成風的哥哥成功。2007年,與馬浚偉,鄭希怡合作主演古裝武俠劇《秀才愛上兵》,在劇中飾演良材縣衙門四大衙差“粥粉面飯”之首祝清庭；同年11月19日,參加TVB40周年壓軸節目《萬千星輝賀臺慶》,并扮演草蜢表演節目。2008年,與張睿羚,劉家輝,布韋杰合作主演勵志電影《金國民》,在片中飾演男主角金國民；同年11月,獲得“TVB41周年臺慶”飛躍進步男藝人的提名。李思捷個人圖冊2009年1月20日,參加TVB綜藝晚會《華麗翡翠星力量》,并現場模仿了10位歌星；同年,與宣萱,陳錦鴻,滕麗名合作主演TVB時裝劇《老婆大人2》,在劇中飾演男主角葛國光的堂叔葛德云。2010年,與歐陽震華,宣萱,陳山聰合作主演古裝懸疑劇《施公奇案Ⅱ》,在劇中飾演心地善良且樂于助人的枕仙牛大力；同年11月,獲得“TVB43周年臺慶”最佳男配角的提名；同年,與馬浚偉,陳法拉,蒙嘉慧合作主演時裝懸疑劇《誘情轉駁》,在劇中飾演男主角成偉信的弟弟成偉業；同年,他還與王祖藍,阮兆祥搭檔主持了TVB綜藝娛樂節目《荃加福祿壽》；同年12月,憑借主持《荃加福祿壽》,獲得“TVB43周年臺慶”最佳節目主持獎。2011年,與王祖藍,阮兆祥,薛凱琪合作主演喜劇電影《勁抽福祿壽》,在片中飾演富二代李捷壽；同年,與胡杏兒,李施嬅,王浩信合作主演TVB時裝劇《換樂無窮》,在劇中飾演樂天知命的男主角顧家仁；同年,與曾志偉一起參加湖南衛視綜藝節目《快樂大本營》的錄制,這是他首次參加內地綜藝節目。2012年1月,與阮兆祥,王祖藍推出音樂合輯《兄弟》,其中《手機》為李思捷的獨唱歌曲；同年,參加湖南衛視明星模仿真人秀節目《百變大咖秀》的錄制。2013年,與萬綺雯,梁競徽,朱晨麗合作主演時裝愛情喜劇《牛頭愛搭馬嘴》,在劇中飾演玩世不恭且常常語出驚人的男主角薛丹仁；同年,擔任TVB搞怪整蠱類節目《玩嘢王》的主持人。2015年,與單立文搭檔主持翡翠臺綜藝娛樂節目《今晚睇李》；同年,憑借電視劇《八卦神探》獲得萬千星輝頒獎典禮2015最佳男主角獎的提名,而其主持的節目《今晚睇李》則獲得最佳節目主持獎的提名。2021年,參加真人秀《思家大戰》。2022年11月19日,參加2022TVB臺慶”萬千星輝賀臺慶“。

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