艾麗是個人緣極好的上班族單身女子,不過她很快就失業了,所以勉強還有“單身女子”這頭銜。愛情方面盡管桃花朵朵,但沒一朵開過花！一日,她忽然在雜志上讀到“女人只要睡超過20個男人,一輩子就可能單身”,這論點讓她心驚,當下決定要回頭尋找過去的“床友”……正苦思良策之際,突然闖入一個不速之客——鄰居柯林。

為逃避女人的情債而借躲進艾麗家,兩人不打不相識,于是達成協議,只要柯林幫艾麗從”床友”們中找到理想的另一半,她就要無條件提供避風港讓他躲女人！柯林像秘書般開始尋索并安排艾麗的行程,讓艾莉和”回頭草”們一一約會,而他也順利在一夜情之后次次落跑成功。就在艾麗還幻想這些前男友可能有長高變帥或功成名就的同時,她和柯林的盟友關系也開始有了變化。

艾麗的妹妹,在自己準備婚禮時,對艾麗突然決定從前20個男友中尋找結婚對象感到困惑,但是同時也希望她得到幸福。