所有人都匯聚到了小島上，大家都在探討攻打圣安灣的事情，因為只有攻下了圣安灣，布里奇頓就會斷了補給。尤利烏斯并不贊同再掀起戰爭，他認為在戰爭開始之后，敵人很快就會讓他們互相殘殺，而他只想他們的人都能自由地活著。約翰西爾弗表示，他們聚集到這里都是為了新大陸的殖民統治而戰，如果尤利烏斯不想開戰就不配站在這里。尤利烏斯與約翰西爾弗劍拔弩張，吵得很厲害之時，馬迪的媽媽走過來，將尤利烏斯帶走，讓尤利烏斯相信她加入她的隊伍。伍茲將埃莉諾的尸體帶回去后，一個人呆在屋里想了很久，他終于明白過來是哈德森將他陷入這般境地。伍茲詢問過拉哈總督，知道西班牙方面只想要回他們的金幣，并沒有想要抓杰克，而這個條件是哈德森私自加進去的，，所以他有理由相信是哈德森為了保全自己，而將形勢變得更加嚴峻。杰克去找埃莉諾的祖父約瑟夫，把埃莉諾已死的消息告訴他，希望他能跟杰克合作，一起拿下拿騷。杰克表示，伍茲拿下拿騷之時已欠下還不清的債務，現在拿騷已入西班牙的掌控，伍茲更是償還不了債務，約瑟夫便可以輕易拿下那些債務掌控伍茲。約瑟夫拒絕了杰克的提議，讓杰克覺得非常的疑惑，就在杰克離開之時，埃莉諾的祖母叫住了杰克。埃莉諾的祖母告訴杰克，她的丈夫約瑟夫好不容易取得了賓夕法尼亞最富的幾名商人的認可，相信約瑟夫與海盜毫無關系，而杰克則在此時跟約瑟夫說海盜的事情，肯定會被約瑟夫拒絕。埃莉諾的祖母對杰克的計劃有興趣，她要求杰克晚上的時候再重返她家里商談，杰克于是帶著麥克斯前往。麥克斯拿來了她在拿騷島上管理的賬目，想讓埃莉諾的祖母相信她的能力，并愿意支持他們，解決掉拿騷的惡瘤，推進拿騷的文明。比利向伍茲投降，并游說伍茲贊同他的意見，設計離間約翰西爾弗與弗林特的信任。伍茲接受了比利的意見，派人送了一封信到島上通知約翰西爾弗，說明馬迪還沒有死正被他們關押在島上，讓約翰西爾弗拿金子去贖。約翰西爾弗打算用金子去將馬迪贖回來，可弗林特不同意，他認為馬迪沒死的消息一旦傳出就會破壞他們現有的同盟。約翰西爾弗對于弗林特不愿意用金子換馬迪，卻曾經答應用金子換堡壘，直指在弗林特心中馬迪不如堡壘重要，所以跟弗林特起了爭執。弗林特明確告訴約翰西爾弗，他們之間不能被分裂，在這件事情上他們必須做出一個選擇，要么戰爭要么贖人，而他們現在能做的就是戰爭，所以他提議夜晚就直接開船殺回拿騷。弗林特向約翰西爾弗保證，他一定會平安帶回馬迪，誰阻攔他就殺誰，但他必須要約翰西爾弗跟他的想法一致，這樣才能保證戰爭的勝利。埃莉諾的祖母答應與杰克合作，但她也提出了一個要求，就是在事情結束之時，杰克必須殺死弗林特。杰克將他的打算告訴伯妮之后，將伯妮留在了費城，而他則出發前往拿騷。